Nato a Joplin - nel Missouri - nel giugno 1910, esordisce al cinema all’inizio degli anni Trenta in ruoli secondari (fra cui nel celebre I figli del deserto - 1933 - di William A. Seiter, con Stan Laurel e Oliver Hardy).

Recita con Randolph Scott nel sottovalutato La rosa del Sud (1935) di King Vidor, è protagonista nella commedia Il diavolo si converte (1941) di Sam Wood, e nel propagandistico Sua altezza è innamorata (1943) di Norman Krasna, entra in sintonia con le atmosfere di Alfred Hitchcock in Sabotatori (1942), con Priscilla Lane, Otto Kruger, Alan Baxter e Norman Lloyd, e, da comprimario, in Il delitto perfetto (1954), con Grace Kelly, Ray Milland, John Williams e Anthony Dawson.

La delirante lucidità di Incatenata (1946) di Arthur Ripley e la cupa fascinosità di Gli amanti di Venezia (1947) di Martin Gabel, così come Il bisbetico domato (1953) di Frank Tashlin confermano la sua versatilità.

Interprete televisivo dalla fine degli anni Cinquanta (accreditato come Bob  Cummings) e poi protagonista di un suo show (The Bob Cummings Show - 1961-62) appare al cinema in ruoli secondari fino alla fine degli anni Sessanta (L’uomo che non sapeva amare - 1964 - di Edward Dmytryk, con George Peppard e Alan Ladd - al suo ultimo film -, La signora e i suoi mariti - 1964 - di Jack Lee Thompson, con Shirley MacLaine, Robert Mitchum, Paul Newman e Dick Van Dyke, I 9 di Dryfork City - 1966 - di Gordon Douglas, remake del celeberrimo Ombre rosse - 1939 - di John Ford, I cinque draghi d’oro - 1967 - di Jeremy Summers) ed in televisione fino al 1980.

Fra gli altri film ricordiamo L’ultimo treno da Madrid (1937) di James P. Hogan, Hollywood Boulevard (1936) di Robert Florey, Hideaway Girl (1936) di George Archimbaud, Anime sul mare (1937) di Henry Hathaway, Sophie Lang Goes West (1937) di Charles Reisner, Ritmi a scuola (1938) di Raoul Walsh, You and Me (1938) di Fritz Lang, Le tre ragazze in  gamba crescono (1938), Parata di primavera (1940) e La prima è  stata Eva (1941) e Frutto acerbo (1942) di Henry Koster, One Night in the  Tropics (1940) di A. Edward Sutherland, Appuntamento a Miami (1941) di Walter Lang, Delitti senza castigo (1942) di Sam Wood, Per sempre  e un giorno ancora (1943) di Edmund Goulding e Cedric Hardwicke, Il carnevale della vita (1943) di Julien Duvivier, Incontro nei cieli (1945) di John Farrow, Non c’è due... senza tre (1946) di Irving Pichel, Delitto senza peccato (1949) di William Dieterle, Il regno del  terrore (1949) di Anthony Mann, Un pizzico  di fortuna (1954) di Jack Donohue.

A metà anni Ottanta si ritira a vita privata, qualche anno prima della sua scomparsa.