Nato a Santa Monica - in California - nel 1936 da madre texana e padre di origine irlandese, vive l’infanzia e la giovinezza nel quartiere spagnolo nella parte Ovest della città. All’inizio degli anni Cinquanta, il padre viene assunto come contabile per la Standard Oil e si trasferisce in un quartiere medio della San Fernando Valley. In quegli anni, un viaggio al Parco Nazionale di Yosemite contribuisce a fargli sviluppare quell’amore per l’ambiente che conserverà per il resto della sua vita e che influenzerà parte della sua carriera.

Nel ’56 parte per l’Europa - prima per l’Italia, poi si trasferisce in Francia - per sperimentare la vita del pittore bohèmienne. L’anno seguente fa ritorno in California e si iscrive al Prat Institute di New York per studiare pittura e, seguendo il consiglio di un’amica, comincia a studiare recitazione teatrale. Qualche mese dopo uno fra i suoi docenti gli affida il suo primo ruolo a Broadway.

Nel ’58 comincia a lavorare in televisione e, nei quattro anni successivi, apparirà in alcuni episodi di serie come Playhouse 90, The Deputy, Perry Mason e La parola alla difesa, e poi anche in Alfred Hitchcock Presents, The Alfred Hitchcock Hour, Ai confini della realtà, Gli intoccabili, Il virginiano.

Nel ’62 esordisce al cinema in un ruolo secondario in Caccia di guerra di Denis Sanders, in cui recita con John Saxon e con il futuro regista Sydney Pollack (1934-2008), il quale, fra il ’66 e il ’90, lo dirigerà in sette film.

Negli biennio ’65/’66 interpreta film di discreto successo (Lo strano mondo di Daisy Clover - 1965 - di Robert Mulligan, con cui vince un Golden Globe come Miglior Attore Debuttante, Situazione disperata ma non seria  - 1965 - di Gottfried Reinhardt, La caccia  - 1966 - di Arthur Penn, in cui recita con Marlon Brando e per la prima volta con Jane Fonda, Questa ragazza è di tutti - 1966 -  di S. Pollack, con Nathalie Wood) e, l’anno seguente, il celebre A piedi nudi nel parco (1967) di Gene Saks, tratto dalla commedia teatrale omonima di Neil Simon ed interpretato anche da Jane Fonda, Mildred Natwick e Charles Boyer.

Due anni dopo si afferma con il ruolo di Sundance Kid nel celebre western “sessantottino” Butch Cassidy (1969) di George Roy Hill, in cui recita con Paul Newman (1925-2008) e Katharine Ross.

Nello stesso anno interpreta anche Ucciderò Willy Kid di Abraham Polonsky (il quale, alla fine degli anni Quaranta, era finito sulle famigerate “liste nere” del maccartismo e, per circa vent’anni, non aveva più lavorato dietro alla macchina da presa), drammatico western in cui recita con Susan Clarke e Katharine Ross e Gli spericolati di Michael Ritchie, con Gene Hackman.

Attore eclettico e fra i più versatili della sua generazione, nei dieci/dodici anni successivi raggiunge l’apice della sua carriera da attore, con film quali Lo spavaldo (1970) di Sidney J. Furie, il western Corvo rosso… non avrai il mio scalpo! (1972) di S. Pollack, considerato (insieme ai quasi coevi Un uomo chiamato cavallo di Elliott Silverstein, Piccolo grande uomo di Arthur Penn, Soldato blu di Ralph Nelson, e Uomo bianco… va col tuo Dio!  di Richard C. Sarafian) uno fra i migliori western della New Hollywood di fine anni Sessanta/inizio Settanta, Il candidato (1972) di Michael Ritchie, La pietra che scotta (1972) di Peter Yates, con George Segal, Come eravamo (1973) di S. Pollack, con Barbra Streisand, La stangata (1973) di G. R. Hill, con Paul Newman e Robert Shaw, e con cui ottiene una Nomination all’Oscar come Miglior Attore Protagonista e vince un David di Donatello come Miglior Attore Straniero (ex aequo con Al Pacino per Serpico di Sidney Lumet), Il grande Gatsby (1974) di Jack Clayton, tratto dal libro omonimo di Francis Scott Fitzgerald (già portato al cinema nel ’49) ed in cui recita con Mia Farrow, il thriller I tre giorni del Condor (1975) di S. Pollack, tratto dal libro (1973) di James Grady I sei giorni del Condor, ed in cui recita con Faye Dunaway, Max von Sydow,  Cliff Robertson e John Houseman, Il temerario (1975) di G. R. Hill, Tutti gli uomini del Presidente (1976) di Alan J. Pakula, tratto dalla celebre inchiesta (che portò allo scandalo Watergate e alle dimissioni - nel 1974 - dell'allora Presidente degli Stati Uniti Richard Nixon) dei due giornalisti del «Washington Post» Woodward e Bernstein, in cui recita con Dustin Hoffman, Jason Robards, Jack Warden e Hal Holbrook, e considerato (insieme a Quarto potere di Orson Welles, L'asso nella manica di Billy Wilder, L'ultima minaccia di Richard Brooks, Un volto nella folla di Elia Kazan, Prima pagina di B. Wilder, Quinto potere di Sidney Lumet, Sindrome cinese di James Bridges, Diritto di cronaca di Sydney Pollack, Sotto tiro di Roger Spottiswoode e Broadcast News- Dentro la notizia di James L. Brooks) come uno fra i migliori film americani sul giornalismo mai realizzati, l’ottimo western contemporaneo - purtroppo sottovalutato dalla critica e quasi ignorato dal pubblico - Il cavaliere elettrico (1979) di S. Pollack, con Jane Fonda e John Saxon, il carcerario Brubaker (1980) di Stuart Rosenberg.

Nel frattempo aveva scritto e pubblicato The Outlaw Trial (1977), un libro di denuncia sull’espansione americana verso Ovest. Nello stesso anno combatte con successo contro la costruzione di una centrale elettrica nello Utah, battaglia che gli causerà numerose minacce.

Nel 1980 esordisce alla regia con Gente comune, che ottiene ottimi consensi - sia di critica sia di pubblico - e con cui vince l’Oscar per la Miglior Regia ed un Golden Globe.

Qualche anno dopo interpreta lo sportivo Il migliore (1984) di Barry Levinson, il celebre La mia Africa (1985) di S. Pollack, tratto dal libro omonimo di Karen Blixen, in cui recita con Meryl Streep e con cui ottiene una Nomination al David di Donatello come Miglior Attore Straniero, e Pericolosamente insieme (1986) di Ivan Reitman, con Debra Winger, Daryl Hannah e Brian Dennehy.

Nel 1988 dirige Milagro, suo secondo film. Nello stesso anno, nelle sue proprietà terriere dello Utah, fonda il Sundance Institute, che porterà avanti nonostante la mancanza di sostegni. Tale istituto finanzia giovani promesse del cinema (registi, attori, sceneggiatori, montatori, direttori della fotografia, musicisti, scenografi, arredatori, costumisti) con spese pagate per un mese, e fornisce attrezzature tecniche e consulenze di professionisti di altissimo livello. Al Sundance Institute è connesso il celebre Sundance Film Festival, con cui R. Redford, abilissimo talent scout, ha contribuito a lanciare numerosi registi indipendenti (Darren Aronofsky, Jim Jarmusch, Christopher Nolan, Robert Rodriguez, Kevin Smith, Quentin Tarantino, James Wan), attori (Brad Pitt, Matt Damon, Will Smith), ed attrici (Charlize Theron, Scarlett Johannson).

Nel ’90 interpreta Havana di S. Pollack. Due anni dopo dirige In mezzo scorre il fiume (1992 - Nomination al Golden Globe per la Miglior Regia), film che affronta il tema del rapporto fra genitori e figli, in cui presta la sua voce come voce off narrante, e con cui lancia la carriera di un giovane Brad Pitt. Nello stesso anno interpreta I signori della truffa di Phil Alden Robinson, con Sidney Poitier e James Earl Jones.

L’anno seguente interpreta il modesto Proposta indecente (1993) di Adrian Lyne, che provoca una valanga di ridicole - nonché totalmente demenziali - polemiche in quei rami dell'opinione pubblica americana più puritana e “benpensante”.

Nel ’94 dirige Quiz Show, film che ottiene buone critiche ma scarso successo di pubblico, e con cui ottiene una Nomination all’Oscar per la Miglior Regia e una per il Golden Globe.

Due anni dopo interpreta l'ottimo Qualcosa di personale (1996) di Jon Avnet, in cui recita con Michelle Pfeiffer.

Nel ’98 dirige ed interpreta (recitando per la prima volta in un film da lui diretto) L’uomo che sussurrava ai cavalli (Nomination al Golden Globe per la Miglior Regia), tratto dal libro omonimo (1994) di Nicholas Evans, ed interpretato anche da Kristin Scott Thomas, Sam Neil, e da una giovanissima Scarlett Johannson.

Due anni dopo dirige La leggenda di Bagger Vance (2000), interpretato da Matt Damon, Charlize Theron, Will Smith e da Jack Lemmon (al suo ultimo film).

Fra il 2001 e il 2005 interpreta Spy Game (2001) di Tony Scott, con Brad Pitt e Catherine McCormick, Il castello (2001) di Rod Lurie, In ostaggio (2004) di Peter Jan Brugge e Il vento del perdono (2005) di Lasse Hallstrom, con Morgan Freeman e Jennifer Lopez.

L’ anno seguente è la voce off di La tela di Carlotta (2006) di Gary Winick. Nel frattempo, nel 2002, aveva ricevuto l'Oscar alla Carriera. 

Nel 2007 dirige e interpreta Leoni per agnelli e, qualche anno dopo, La regola del silenzio - The Company You Keep. (2012). Due anni avanti aveva diretto The Conspirator (2010).

In epoche più recenti ha interpretato All Is Lost - Tutto è perduto (2013) di Jeffrey C. Chandor, con cui ottiene una Nomination al Golden Globe come Miglior Attore in un film drammatico, Captain America: The Winter Soldier (2014) di Anthony e Joe Russo, A spasso nel bosco (2015) di Ken Kwapis, di cui è anche produttore ed in cui recita con Nick Nolte, Truth - Il prezzo della verità (2015) di James Vanderbilt, Il drago invisibile (2016) di David Lowery, prodotto dalla Walt Disney e remake di Elliott il drago invisibile (1977) di Don Chaffey, classico Disney degli anni Settanta.

Nel 2017, dopo La scoperta di Charlie McDowell, torna a recitare con Jane Fonda (oltre trentacinque anni dopo il già citato Il cavaliere elettrico di S. Pollack) in Le nostre anime di notte - versione cinematografica del romanzo omonimo di Kent Haruf - presentato alla Mostra Internazionale d’Arte Cinematografica di Venezia (dove R. Redford e J. Fonda medesimi vengono premiati con il Leone d’Oro alla Carriera).

L’anno seguente, dopo l’uscita di Old Man & the Gun (2018) di D. Lowery, con Sissy Spacek, dichiara ufficialmente di volersi ritirare, concludendo la sua carriera da attore, ma non quella da regista e produttore.