Nato a San Diego - in California - nel 1931, dopo alcuni anni di esperienza a Broadway, arriva alla televisione ed al cinema alla fine degli anni Cinquanta.

Esordisce sul grande schermo in una piccola parte - in cui non viene neppure accreditato nei titoli - in Lassù qualcuno mi ama (1956) di Robert Wise, con Paul Newman (al suo secondo film). Nello stesso film esordiscono anche i giovani Steve McQueen (1930-1980), Robert Loggia (1930-2015) e Dean Jones (1931-2015).

Dopo varie apparizioni televisive, qualche anno dopo arriva il suo vero esordio cinematografico nel bellissimo Il buio oltre la siepe (1962) di Robert Mulligan, tratto dal libro omonimo (Premio Pulitzer 1960) di Harper Lee, ed interpretato da Gregory Peck (il quale vince un meritato Oscar come Miglior Attore Protagonista). Il film è giustamente considerato (insieme a La parola ai giurati di Sidney Lumet, Testimone d’accusa di Billy Wilder, Anatomia di un omicidio di Otto Preminger, Vincitori e vinti di Stanley Kramer e Il verdetto di S. Lumet) come uno fra i migliori Courtroom drama americani mai realizzati.

Negli anni Sessanta, oltre ad una ricca attività televisiva, ottiene ruoli sempre più importanti ed incisivi in film come Capitan Newman (1963) di David Miller, Sfida sotto il sole (1965) di John Derek e Marc Lawrence, La caccia (1966) di Arthur Penn, con Marlon Brando, Jane Fonda e Robert Redford, Conto alla rovescia (1967) e M.A.S.H. (1970) di Robert Altman, Bullit (1968) di Peter Yates, con Steve McQueen, Non torno a casa stasera (1969) di Francis Ford Coppola, Il Grinta (1969) di Henry Hathaway, con John Wayne (Oscar come Miglior Attore Protagonista), Il rivoluzionario (1970) di Paul Williams, L’uomo che fuggì dal futuro (1971) di George Lucas, Io sono la legge (1971) di Michael Winner, con Burt Lancaster e Lee J. Cobb.

Il suo volto scavato, la sua facies taciturna e la sua espressione sottilmente ironica assumono differenti tonalità nel personaggio di Tom Hagen, il freddo consigliere del boss ne Il padrino (1972) di Francis Ford Coppola, in cui lavora con Marlon Brando, Al Pacino, James Caan, Diane Keaton, Al Lettieri e Sterling Hayden, e con cui ottiene una Nomination all’Oscar come Miglior Attore Non Protagonista.

Dopo altri ottimi film (Joe Kidd - 1972 - di John Sturges, con Clint Eastwood e John Saxon, I diamanti dell’ispettore Klute - 1973 - di Tom Gries, Il Padrino-Parte II - 1974 - e La conversazione - 1974 -, di Francis Ford Coppola, Killer Elite - 1975 - di Sam Peckinpah, con James Caan, Quinto potere - 1976 - di Sidney Lumet, interpretato da Peter Finch, Faye Dunaway e William Holden e considerato quasi all’unanimità - insieme a Quarto potere di Orson Welles, L’asso nella manica di Billy Wilder, L’ultima minaccia di Richard Brooks, Un volto nella folla di Elia Kazan, Prima pagina di B. Wilder, Diritto di cronaca di Sydney Pollack e Sotto tiro di Roger Spottiswoode - come uno fra i migliori film americani sul giornalismo mai realizzati, Io sono il più grande - 1997 - di Tom Gries, The Betsy - 1978 - di Daniel Petrie), si afferma definitivamente con l’agghiacciante interpretazione del razzista e guerrafondaio colonnello Kilgore in Apocalipse Now (1979) di Francis Ford Coppola.

Nei trent’anni successivi recita in oltre cinquanta film, fra cui L’assoluzione (1981) di Ulu Grosbard, Un tenero ringraziamento (1983) di Bruce Beresford, con cui vince l’Oscar come Miglior Attore Non Protagonista, Il migliore (1984) di Barry Levinson, con Robert Redford, La nave faro (1985) di Jerzy Skolimowski, Eroi per un amico (1986) di Stuart Rosenberg e Alan Smithee, Hotel Colonial (1987) di Cinzia Th Torrini, Il racconto dell’ancella (1990) di Volker Schlondorff, Forzati (1991) di Peter Masterson, La peste (1992) di Luiz Puenzo, Ricordando Hemingway (1993) di Randa Haines, con Richard Harris e Shirley MacLaine, Cronisti d’assalto (1994) di Ron Howard, La lettera scarlatta (1995) di Roland Joffé, A Family Thing (1996) di Richard Pierce, Deep Impact (1998) di Mimi Leder, A Civil Action (1998) di Steven Zaillan, Il sesto giorno (2000) di Roger Spottiswoode, John Q (2002) di Nick Cassavetes, Gods and Generals (2003) di Ronald F. Maxwell, Tutti insieme inevitabilmente (2008) di Seth Gordon, The Road (2009) di John Hillcoat.

In Geronimo (1993) di Walter Hill interpreta un vecchio e disilluso scout dell’esercito amico dei pellirossa, mentre in Un giorno di ordinaria follia (1993) di Joel Schumacher, con Michael Douglas, è riprende (con una performance superlativa) la figura del navigato poliziotto che aveva già delineato qualche anno avanti in Colors (1998) di Dennis Hopper, e in Terra di confine - Open Range (2003) di Kevin Costner, con K. Costner e Annette Bening, dà vita a uno fra i migliori personaggi della sua carriera degli ultimi vent’anni.

In Thank You for Smoking (2006) di Jason Reitman è il losco e spregiudicato capo della lobby Big Tobacco. Ne Le regole del gioco (2007) di Curtis Hanson è un giocatore professionista che sfida suo figlio in un campionato di poker, mentre ne I padroni della notte (2007) di James Gray è superlativo nel ruolo di un vecchio poliziotto diviso fra un figlio che segue le sue orme ed un altro in cerca di redenzione.

Molto attivo anche in età avanzata, in epoca più recenti è apparso in film come Jayne Mansfield’s Car - L’ultimo desiderio (2012) di Billy Bob Thornton, Jack Reacher - La prova decisiva (2012) di Christopher McQuarrie, A Night in Old Mexico (2013) di Emilio Aragon, The Judge (2014) di David Dobkin, con cui ottiene, all’età di ottantatré anni, una Nomination all’Oscar come Miglior Attore Protagonista, In Dubious Battle - Il coraggio degli ultimi (2016) di James Franco, Widows - Eredità criminale (2018) di Steven Rodney McQueen.

Fra gli altri film ricordiamo La banda di Jesse James (1972) di Philip Kaufman, Agente 373 Police Connection (1973) di Howard W. Koch, The Outfit - 10 secondi per fuggire (1975) di Tom Gries, con Charles Bronson, Sherlock Holmes: soluzione settepercento (1975) di Herbert Ross, La notte dell’aquila (1977) di John Sturges, Terrore dallo spazio profondo (1978) di Philip Kaufman, Il grande Santini (1979) di Lewis John Carlino, Caccia implacabile (1981) di Roger Spottiswoode, The Stone Boy (1984) di Christopher Cain, Giorni di tuono (1990) di Tony Scott, Rosa scompiglio e i suoi amanti (1990) di Martha Coolidge, Gli strilloni (1992) di Kenny Ortega, Qualcosa di cui... sparlare (1995) di Lasse Hallstrom, con Julia Roberts, Phenomenon (1996) di John Turtletaub, Lama tagliente (1996) di Billy Bob Thornton, Conflitto di interessi (1998) di Robert Altman, Fuori in 60 secondi (2000) di Dominic Sena, Sfida per la vittoria (2000) di Michael Corrente, Secondhand Lions (2003) di Tim McCanlies, Derby in famiglia (2005) di Jesse Dylan, The Funeral Party (2009) di Aaron Schneider, Crazy Heart (2009) di Scott Cooper, Seven Days in Utopia (2011) di Matt Russell.

In cinque occasioni è passato dietro alla macchina da presa dirigendo il documentario We’re Not the Jet Set (1977) ed i film Angelo, amore mio (1983), L’apostolo (1997), Assassination Tango (2002) e Wild Horses (2015).

In televisione, da fine anni Cinquanta/inizio Sessanta in poi, è apparso in vari film tv (John Brown’s Raid - 1960 - di Sidney Lumet, Fame is the Name of the Game - 1966 - di Stuart Rosenberg, F.B.I. contro cosa nostra - 1967 - di Don Medford, Flesh and Blood - 1968 - di Arthur Penn, Ike: the War Years - 1980 - di Boris Sagal e Melville Shavelson, Aliens From Another Planet - 1982 - di Irwin Allen, Cuore di campione - 1983 - di Ralph L. Thomas, Stalin - 1992 - di Ivan Passer, L’uomo che catturò Eichmann - 1996 - di William A. Graham, Hemingway & Gellhorn - 2012 - di Philip Kaufman) ed in alcuni episodi di telefilm e miniserie come Armstrong Circle Theatre (1959), Playhouse 90 (1960), La parola alla difesa (1961 e 1964), Great Ghost Tales (1961), La città in controluce (1961 e 1962), Shannon (1961), Lotta senza quartiere (1961), Route 66 (1961), Alfred Hitchcock Presents (1962), Ai confini della realtà (1963), Il virginiano (1963), Gli intoccabili (1963), Sotto accusa (1963), Il fuggiasco (1963), Stoney Burke (1963), The Outer Limits (1964), The Crisis (1964), The Lieutenant (1964), Viaggio in fondo al mare (1965), Combat! (1965 e 1967), F.B.I. (1965 e 1969), Shane (1966), Squadra speciale anticrimine (1966), Hawk l’indiano (1966), Polvere di stelle (1966), Selvaggio West (1967), Cimarron Strip (1967), Kronos - Sfida al passato (1967), T.H.E. Cat (1967, in due ottime performances da killer psicopatici), CBS Playhouse (1968), Al banco della difesa (1968), I giorni di Bryan (1968), Mod Squad, i ragazzi di Greer (1969), Ike (1979), Colomba solitaria (1989), The American Experience (2005), Broken Trail - Un viaggio pericoloso (2007).

Nel corso della sua lunga e prolifica carriera, ha ottenuto sei Nomination all’Oscar come Miglior Attore Non Protagonista.