Nato a Santa Monica - in California - nel 1936 da madre texana e padre di origine irlandese, vive l’infanzia e la giovinezza nel quartiere spagnolo nella parte Ovest della città. All’inizio degli anni Cinquanta, il padre viene assunto come contabile per la Standard Oil e si trasferisce in un quartiere medio della San Fernando Valley. In quegli anni, un viaggio al Parco Nazionale di Yosemite contribuisce a fargli sviluppare quell’amore per l’ambiente che conserverà per il resto della sua vita e che influenzerà una buona parte della sua carriera.

Nel ’56 parte per l’Europa - prima per l’Italia, poi si trasferisce in Francia - per sperimentare la vita del pittore bohémien. L’anno seguente fa ritorno in California e si iscrive al Prat Institute di New York per studiare pittura e, seguendo il consiglio di un’amica, comincia a studiare recitazione teatrale. Qualche mese dopo uno fra i suoi docenti gli affida il suo primo ruolo a Broadway.

Nel ’59 comincia a lavorare in televisione e, nei sei/sette anni successivi, apparirà in film tv - Captain Brassbound’s Conversion (1960) di George Schaefer e The Iceman Cometh (1960) di Sidney Lumet, con Jason Robards - ed in alcuni episodi di serie tv come Maverick (1959), Rescue 8 (1960), The Deputy (1960), Moment of Fear (1960), Tate (1960), Perry Mason (1960), Our American Heritage (1960), La città in controluce (1961), The Americans (1961), Whispering Smith (1961), Route 66 (1961), Bus Stop (1961), The New Breed (1961),  Alfred Hitchcock Presents (1961), Ai confini della realtà (1962), Dottor Kildare (1962), Gli intoccabili (1963), The Alfred Hitchcock Hour (1962-63), Breaking Point (1963), Il virginiano (1963), La parola alla difesa (1964).

Nel ’60 esordisce al cinema (non accreditato) in una piccola parte in In punta di piedi di Joshua Logan, con Jane Fonda (anche lei al suo esordio cinematografico) e Anthony Perkins.

Due anni dopo il suo “vero” esordio in un ruolo secondario in Caccia di guerra di Denis Sanders, in cui recita con John Saxon e con il futuro regista Sydney Pollack (1934-2008), il quale, fra il ’66 e il ’90, lo dirigerà in sette film.

Nel biennio 1965-66 interpreta film di discreto successo - Lo strano mondo di Daisy Clover (1965) di Robert Mulligan, con cui vince un Golden Globe come Miglior Attore Debuttante, Situazione disperata ma non seria  (1965) di Gottfried Reinhardt, Questa ragazza è di tutti (1966) di Sydney Pollack, con Natalie Wood, e soprattutto il drammatico  La caccia  (1966) di Arthur Penn, con Marlon Brando, Jane Fonda, Angie Dickinson e Robert Duvall - e, l’anno seguente, il celebre A piedi nudi nel parco (1967) di Gene Saks, tratto dalla commedia teatrale omonima di Neil Simon ed interpretato anche da Jane Fonda, Mildred Natwick e Charles Boyer.

Due anni dopo si afferma con il ruolo di Sundance Kid nel celebre western “sessantottino” Butch Cassidy (1969) di George Roy Hill, in cui recita con Paul Newman e Katharine Ross.

Nello stesso anno interpreta anche Ucciderò Willy Kid (1969) di Abraham Polonsky - il quale, alla fine degli anni Quaranta, era finito sulle famigerate “liste nere” del maccartismo e, per circa vent’anni, non aveva più lavorato dietro alla macchina da presa - ,western in cui recita con Susan Clark e Katharine Ross, e Gli spericolati di Michael Ritchie, con Gene Hackman.

Attore eclettico e fra i più versatili della sua generazione, nei dieci/dodici anni successivi raggiunge l’apice della sua carriera da attore, con film quali Lo spavaldo (1970) di Sidney J. Furie, con Lauren Hutton, il western Corvo rosso non avrai il mio scalpo! (1972) di S. Pollack, considerato (insieme ai quasi coevi Un uomo chiamato cavallo di Elliott Silverstein, Piccolo grande uomo di Arthur Penn, Soldato blu di Ralph Nelson, e Uomo bianco… va col tuo Dio!  di Richard C. Sarafian) come uno fra i migliori western della New Hollywood di fine anni Sessanta/inizio Settanta, Il candidato (1972) di Michael Ritchie, La pietra che scotta (1972) di Peter Yates, con George Segal, Come eravamo (1973) di S. Pollack, con Barbra Streisand, La stangata (1973) di G. R. Hill, con Paul Newman e Robert Shaw, e con cui ottiene una Nomination all’Oscar come Miglior Attore Protagonista e vince un David di Donatello come Miglior Attore Straniero (ex aequo con Al Pacino per Serpico di Sidney Lumet), Il grande Gatsby (1974) di Jack Clayton, tratto dal libro omonimo di Francis Scott Fitzgerald (già portato al cinema nel ’49) ed interpretato anche da Mia Farrow, il thriller I tre giorni del Condor (1975) di S. Pollack, tratto dal libro (1973) di James Grady I sei giorni del Condor ed interpretato anche da Faye Dunaway, Max von Sydow,  Cliff Robertson e John Houseman, Il temerario (1975) di G. R. Hill, Tutti gli uomini del Presidente (1976) di Alan J. Pakula, tratto dalla celebre inchiesta - che portò allo scandalo Watergate e alle dimissioni, nel 1974, dell'allora Presidente degli Stati Uniti Richard Nixon - dei due giornalisti del «Washington Post» Bob Woodward e Carl Bernstein, in cui recita con Dustin Hoffman, Jason Robards, Jack Warden, Martin Balsam e Hal Holbrook, e considerato (insieme a Quarto potere di Orson Welles, L'asso nella manica di Billy Wilder, L'ultima minaccia di Richard Brooks, Un volto nella folla di Elia Kazan, Prima pagina di B. Wilder, Quinto potere di Sidney Lumet, Sindrome cinese di James Bridges, Diritto di cronaca di Sydney Pollack, Sotto tiro di Roger Spottiswoode e Broadcast News- Dentro la notizia di James L. Brooks) come uno fra i migliori film americani sul giornalismo mai realizzati, l’ottimo western contemporaneo - purtroppo sottovalutato dalla critica e quasi ignorato dal pubblico - Il cavaliere elettrico (1979) di S. Pollack, con Jane Fonda e John Saxon, il carcerario Brubaker (1980) di Stuart Rosenberg.

Nel frattempo aveva scritto e pubblicato The Outlaw Trial (1977), un libro di denuncia sull’espansione americana verso Ovest. Nello stesso anno combatte con successo contro la costruzione di una centrale elettrica nello Utah, battaglia che gli causerà numerose minacce.

Nel 1980 esordisce alla regia con Gente comune, con Donald Sutherland, Mary Tyler Moore e Timothy Hutton. Il film ottiene ottimi consensi - sia di critica sia di pubblico - e vince l’Oscar per la Miglior Regia ed un Golden Globe.

Nel corso degli anni Ottanta interpreta lo sportivo Il migliore (1984) di Barry Levinson, il celebre La mia Africa (1985) di S. Pollack, tratto dal libro omonimo di Karen Blixen, interpretato anche d Meryl Streep, e con cui ottiene una Nomination al David di Donatello come Miglior Attore Straniero, e Pericolosamente insieme (1986) di Ivan Reitman, con Debra Winger, Daryl Hannah e Brian Dennehy.

Nel 1988 dirige Milagro, suo secondo film, con Chick Vennera, Sonia Braga, Daniel Stern, John Heard e Christopher Walken.

 Nello stesso anno, nelle sue proprietà terriere dello Utah, fonda il Sundance Institute, che porterà avanti negli anni successivi nonostante la mancanza di sostegni. Tale istituto finanzia giovani promesse del cinema (registi, attori, sceneggiatori, direttori della fotografia, musicisti, scenografi, arredatori, costumisti, montatori) con spese pagate per un mese, e fornisce attrezzature tecniche e consulenze di professionisti di altissimo livello. Al Sundance Institute è connesso il celebre Sundance Film Festival, con cui R. Redford, abilissimo talent scout, ha contribuito a lanciare numerosi registi indipendenti (Darren Aronofsky, Jim Jarmusch, Christopher Nolan, Robert Rodriguez, Kevin Smith, Quentin Tarantino, James Wan), attori (Brad Pitt, Matt Damon, Will Smith), ed attrici (Charlize Theron, Scarlett Johannson).

Nel ’90 interpreta Havana di S. Pollack, con Lena Olin.

Due anni dopo dirige In mezzo scorre il fiume (1992 - Nomination al Golden Globe per la Miglior Regia), film che affronta il tema del rapporto fra genitori e figli, in cui presta la sua voce come voce off narrante, e con cui lancia la carriera di un giovane Brad Pitt. Nello stesso anno interpreta I signori della truffa di Phil Alden Robinson, con Sidney Poitier e James Earl Jones.

L’anno seguente interpreta, con Demi Moore, il modesto Proposta indecente (1993) di Adrian Lyne, che provoca una valanga di ridicole - nonché totalmente demenziali - polemiche in quei rami dell'opinione pubblica americana più puritana e “benpensante”.

Nel ’94 dirige Quiz Show, con John Turturro, Rob Morrow, Ralph Fiennes e Paul Scofield film che ottiene buone critiche ma scarso successo di pubblico, e con cui ottiene una Nomination all’Oscar per la Miglior Regia e una per il Golden Globe. Due anni dopo interpreta l'ottimo Qualcosa di personale (1996) di Jon Avnet,  con Michelle Pfeiffer.

Nel ’98 dirige ed interpreta (recitando per la prima volta in un film da lui diretto) L’uomo che sussurrava ai cavalli (Nomination al Golden Globe per la Miglior Regia), tratto dal libro omonimo (1994) di Nicholas Evans, ed interpretato anche da Kristin Scott Thomas, Sam Neil, e da una giovanissima Scarlett Johannson.

Due anni dopo dirige La leggenda di Bagger Vance (2000), interpretato da Matt Damon, Charlize Theron, Will Smith e Jack Lemmon (al suo ultimo film).

Fra il 2001 e il 2005 interpreta Spy Game (2001) di Tony Scott, con Brad Pitt e Catherine McCormick, Il castello (2001) di Rod Lurie, con James Gandolfini e Mark Ruffalo, In ostaggio (2004) di Peter Jan Brugge, con Willem Dafoe e Helen Mirren, e Il vento del perdono (2005) di Lasse Hallstrom, con Morgan Freeman e Jennifer Lopez.

L’anno seguente è la voce off di La tela di Carlotta (2006) di Gary Winick. Nel frattempo, nel 2002, aveva ricevuto l'Oscar alla Carriera. 

Nel 2007 dirige e interpreta Leoni per agnelli, con Meryl Streep e Tom Cruise, qualche anno dopo, La regola del silenzio - The Company You Keep. (2012), con Shia LaBeouf, Susan Sarandon, Julie Christie e Nick Nolte.

Due anni avanti aveva diretto The Conspirator (2010), con James McAvoy, Robin Wright, Kevin Kline, Evan Rachel Wood e Tom Wilkinson.

Fra il 2013 e il 2016 interpreta All Is Lost - Tutto è perduto (2013) di Jeffrey C. Chandor, con cui ottiene una Nomination al Golden Globe come Miglior Attore in un film drammatico, Captain America: The Winter Soldier (2014) di Anthony e Joe Russo, A spasso nel bosco (2015) di Ken Kwapis, di cui è anche produttore ed in cui recita con Nick Nolte, Emma Thompson e Mary Steenburgen, Truth - Il prezzo della verità (2015) di James Vanderbilt, con Cate Blanchett, Il drago invisibile (2016) di David Lowery, prodotto dalla Walt Disney e remake di Elliott il drago invisibile (1977) di Don Chaffey, classico Disney degli anni Settanta, ed il film tv One More Chance (2016) di Karen Balle.

Dopo La scoperta (2017) di Charlie McDowell, torna a recitare con Jane Fonda (oltre trentacinque anni dopo il già citato Il cavaliere elettrico di S. Pollack) in Le nostre anime di notte (2017) di Ritesh Batra, tratto dal romanzo omonimo di Kent Haruf e presentato alla Mostra del Cinema di Venezia (dove R. Redford e J. Fonda medesimi vengono premiati entrambi con il Leone d’Oro alla Carriera).

Nel 2018, dopo l’uscita di Old Man & the Gun (2018) di D. Lowery, con Sissy Spacek, annuncia ufficialmente il suo ritiro dalla carriera da attore, ma non da quella di regista e produttore.

L’anno seguente ha prodotto il francese The Mustang (2019) di Laure de Clermont-Tonnerre e, due anni dopo, la serie tv Dark Winds (2022, sei episodi), confermata nel giugno 2022 per una seconda stagione (che sarà formata da altri sei episodi.