Nato a Santa Monica - in California - nel 1936 da madre texana e padre di origine irlandese, vive l’infanzia e la giovinezza nel quartiere spagnolo nella parte Ovest della città. All’inizio degli anni Cinquanta, il padre viene assunto come contabile per la Standard Oil e si trasferisce in un quartiere medio della San Fernando Valley. In quegli anni, un viaggio al Parco Nazionale di Yosemite contribuisce a fargli sviluppare quell’amore per l’ambiente e per la fauna che conserverà per il resto della sua vita e che influenzerà parte della sua carriera.

Nel ’56 parte per l’Europa - prima per l’Italia, poi si trasferisce in Francia - per sperimentare la vita del pittore bohèmienne. L’anno successivo fa ritorno in California e, nel ’58, si iscrive al Prat Institute di New York per studiare pittura e, poiché si interessava anche di sceneggiatura, decide di seguire il consiglio di un’amica di studiare recitazione teatrale. Qualche mese dopo uno fra i suoi docenti gli affida il suo primo ruolo a Broadway.

Nel ’59 comincia a lavorare in televisione e, nei quattro anni successivi, apparirà in alcuni episodi di telefilm come la serie antologica Playhouse 90, la serie western The Deputy, le  serie giudiziarie Perry Mason e La parola alla difesa, e poi anche in Alfred Hitchcock Presents, The Alfred Hitchcock Hour, Ai confini della realtà, Gli intoccabili, Il virginiano.

Nel ’62 esordisce al cinema in un ruolo secondario in Caccia di guerra di Denis Sanders, in cui recita con John Saxon e con il futuro regista Sydney Pollack (1935-2008), il quale, fra il ’66 e il ’90, lo dirigerà in nove film.

Negli anni successivi interpreta film di discreto successo quali Lo strano mondo di Daisy Clover (1965) di Robert Mulligan, con cui vince un Golden Globe come Miglior Attore debuttante, Situazione disperata ma non seria (1965) di Gottfried Reinhardt, La caccia (1966) di Arthur Penn, in cui lavora con Marlon Brando e per la prima volta con Jane Fonda, Questa ragazza è di tutti (1966) di Sydney Pollack, e il celebre A piedi nudi nel parco (1967) di Gene Saks, tratto dall’omonima commedia teatrale di Neil Simon, e in cui lavora con Charles Boyer e, per la seconda volta, con Jane Fonda.

Due anni dopo si afferma interpretando il ruolo di Sundance Kid nel western “sessantottino” Butch Cassidy (1969) di George Roy Hill, in cui lavora con Paul Newman (1925-2008) - con il quale stabilirà un ottimo rapporto di amicizia - e Katharine Ross. Nello stesso anno interpreta anche Ucciderò Willy Kid di Abraham Polonsky (il quale, alla fine degli anni Quaranta, era finito sulle famigerate “liste nere” del maccartismo e, per circa vent’anni, non aveva più diretto alcun film), drammatico western in cui recita con Susan Clark e, per la seconda volta, con Katherine Ross, e Gli spericolati di Michael Ritchie, in cui lavora con Gene Hackman.

Attore eclettico e fra i più versatili della sua generazione, nei dieci/dodici anni successivi raggiunge l’apice della sua carriera di attore, interpretando film quali Lo spavaldo (1970) di Sidney J. Furie, il western Corvo rosso… non avrai il mio scalpo! (1972) di Sydney Pollack, considerato (insieme ai quasi coevi Un uomo chiamato cavallo - 1970 - di Elliot Silverstein, Piccolo grande uomo - 1970 - di Arthur Penn, Soldato blu - 1970 - di Ralph Nelson, e Uomo bianco… va col tuo Dio! - 1971 - di Richard C. Sarafian) uno fra i migliori western del cosiddetto “New American Cinema”, Il candidato (1972) di Michael Ritchie, La pietra che scotta (1972) di Peter Yates, Come eravamo (1973) di Sydney Pollack, in cui lavora con Barbra Streisand, La stangata (1973) di George Roy Hill, in cui recita con Robert Shaw e, per la seconda volta, con Paul Newman e con cui ottiene una Nomination all’Oscar come Miglior Attore Protagonista e vince un David di Donatello come Miglior Attore Straniero (ex aequo con Al Pacino per Serpico di Sidney Lumet), Il grande Gatsby (1974) di Jack Clayton, tratto dall’omonimo libro (1942) di Francis Scott Fitzgerald (già portato al cinema nel ’49) e in cui lavora con Mia Farrow, il thriller spionistico I tre giorni del Condor (1975) di Sydney Pollack, tratto dal libro (1973) di James Grady I sei giorni del Condor, e in cui recita con Faye Dunaway, Max Von Sydow e Cliff Robertson, Il temerario (1975) di George Roy Hill, il giornalistico Tutti gli uomini del Presidente (1977) di Alan J. Pakula, tratto dalla celebre inchiesta (che portò allo scandalo Watergate ed alle dimissioni - 1974 - del Presidente degli Stati Uniti Richard Nixon) dei due giornalisti del “Washington Post” Woodward e Bernstein, e in cui lavora con Dustin Hoffman, Jason Robards e Jack Warden, il bel western contemporaneo - e purtroppo sottovalutato dalla critica e quasi ignorato dal pubblico - Il cavaliere elettrico (1979) di Sydney Pollack, in cui lavora con John Saxon e, per la terza volta, con Jane Fonda, il carcerario Brubaker (1980) di Stuart Rosenberg.

Nel frattempo, nel ’77, aveva scritto e pubblicato The Outlaw Trial, un libro di denuncia sull’espansione americana verso Ovest. Nello stesso anno combatte con successo contro la costruzione di una centrale elettrica nello Utah, battaglia che gli causerà numerose minacce.

Nell’80 esordisce alla regia con Gente comune, che ottiene ottimi consensi - sia di critica sia di pubblico - e con cui vince l’Oscar per la Miglior Regia e il Golden Globe.

Fra l’84 e l’86 interpreta lo sportivo Il migliore (1984) di Barry Levinson, il celebre La mia Africa (1985) di Sydney Pollack, tratto dall’omonimo libro di Karen Blixen, in cui lavora con Meryl Streep e con cui ottiene una Nomination al David di Donatello come Miglior Attore Straniero, e Pericolosamente insieme (1986) di Ivan Reitman, in cui recita con Debra Winger, Daryl Hannah e Brian Dennehy.

Nell’88 dirige Milagro, suo secondo film. Nello stesso anno fonda, nelle sue proprietà terriere nello Utah, il Sundance Institute e lo porterà avanti nonostante la mancanza di sostegni. Tale istituto finanzia giovani promesse del cinema (registi, attori, sceneggiatori, montatori, direttori della fotografia, musicisti, scenografi, arredatori, costumisti) con spese pagate per un mese, e fornisce attrezzature tecniche e consulenze di professionisti di altissimo livello. Al Sundance Institute è connesso il celebre Sundance Film Festival, con cui Robert Redford, abilissimo talent scout, ha contribuito a lanciare numerosi registi indipendenti (Darren Aronofsky, Jim Jarmusch, Christopher Nolan, Robert Rodriguez, Kevin Smith, Quentin Tarantino, James Wan), attori (Brad Pitt, Matt Damon, Will Smith), ed attrici (Charlize Theron, Scarlett Johannson).

Nel ’90 interpreta Havana di Sydney Pollack. Nel ’92 dirige In mezzo scorre il fiume (Nomination al Golden Globe per la Miglior Regia), film che affronta il tema del rapporto fra genitori e figli, in cui presta la sua voce come voce off narrante, e con cui lancia la carriera di un giovane Brad Pitt. Nello stesso anno interpreta I signori della truffa di Phil Alden Robinson. L’anno successivo interpreta Proposta indecente (1993) di Adrian Lyne, film modesto che provoca una valanga di ridicole - quasi demenziali - polemiche in quei rami dell'opinione pubblica americana più puritana e “benpensante”.

Nel ’94 dirige Quiz Show, film che ottiene buone critiche ma scarso successo di pubblico, e con cui ottiene una Nomination all’Oscar per la Miglior Regia e una per il Golden Globe. Nel ’96 interpreta Qualcosa di personale di Jon Avnet, in cui lavora con Michelle Pfeiffer.

Nel ’98 dirige e interpreta (recitando per la prima volta in un film da lui diretto) L’uomo che sussurrava ai cavalli (Nomination al Golden Globe per la Miglior Regia), tratto dall’omonimo libro (1994) di Nicholas Evans, e interpretato anche da Kristin Scott Thomas, Sam Neil, e da una giovanissima Scarlett Johannson.

Due anni dopo dirige La leggenda di Bagger Vance (2000), interpretato da Matt Damon, Charlize Theron, Will Smith e dal vecchio Jack Lemmon al suo ultimo film.

Fra il 2001 e il 2005 interpreta Spy Game (2001) di Tony Scott, in cui lavora con Brad Pitt e Catherine McCormick, Il castello (2001) di Rod Lurie, In ostaggio (2004) di Peter Jan Brugge, Il vento del perdono (2005) di Lasse Hallstrom, in cui recita con Morgan Freeman e Jennifer Lopez. L’ anno successivo presta la sua voce come voce off per La tela di Carlotta (2006) di Gary Winick. Nel frattempo, nel 2002, ha ricevuto l'Oscar alla Carriera. 

Nel 2007 dirige e interpreta Leoni per agnelli e, tre anni dopo, dirige The Conspirator (2010).  Nel 2012 realizza - da regista e interprete - La regola del silenzio - The Company You Keep.

Ancora attivo, i suoi ultimi film da attore sono All Is Lost - Tutto è perduto (2013) di Jeffrey C. Chandor, con cui ottiene una Nomination al Golden Globe come Miglior Attore in un film drammatico, Captain America: The Winter Soldier (2014) di Anthony e Joe Russo, A spasso nel bosco (2015) di Ken Kwapis, di cui è anche produttore, Truth - Il prezzo della verità (2015) di James Vanderbilt, Il drago invisibile (2016) di David Lowery, prodotto dalla Walt Disney e remake di Elliott il drago invisibile (1977) di Don Chaffey, classico Disney degli anni Settanta.